Menjelang pelaksanaan Masa Pengenalan Lingkungan Sekolah (MPLS) Ramah Tahun Ajaran 2026/2027, SMK Negeri Kasiman menggelar sosialisasi bagi peserta didik baru kelas X dengan melibatkan orang tua. Kegiatan ini menjadi bagian dari pra-MPLS untuk menyamakan pemahaman mengenai budaya sekolah sekaligus memperkuat kolaborasi antara sekolah dan keluarga.
Kebijakan baru pemerintah mengenai masa jabatan kepala sekolah mulai diterapkan di wilayah Bojonegoro dan Tuban. Aturan tersebut membatasi masa penugasan kepala sekolah maksimal tiga periode atau 12 tahun, sehingga sejumlah kepala sekolah yang telah menjabat hingga belasan bahkan puluhan tahun mulai mengakhiri masa tugasnya dan kembali menjalankan fungsi sebagai guru.
Bulan suci Ramadhan dimaknai sebagai momentum penguatan karakter dan peningkatan kualitas pembelajaran di sekolah. Hal ini terlihat dalam penerapan program Ramadhan Pendidikan Berdampak di SMK Negeri 5 Bojonegoro.