Sumur-sumur minyak mentah adalah salah satu kunci kedatangan pasukan Belanda ke Indonesia. Di Tuban, sumur-sumur minyak mentah itu berada di wilayah selatan, berbatasan langsung dengan Kabupaten Bojonegoro dan Cepu, Blora.
Letda Soetjipto, namanya diabadikan di sebuah patung dan jalan di sisi barat kota Tuban. Jalan dan tempat patung itu berdiri, dulunya adalah medan pertempuran yang menjadi saksi tangkasnya pasukan Letda Soetjipto mempermainkan pasukan Belanda yang bersenjata lebih canggih.
Lubang-lubang dan batang-batang pohon pohon sengaja dipasang malang melintang pada jalan Bojonegoro - Babat, agar tentara Belanda dengan kendaraanya susah melintasi jalan tersebut.
Sekitar tujuh hari sebelum dilakukan penyerbuan ke Bojonegoro, Belanda telah menyiapkan jembatan darurat di Desa Simo, Kecamatan Soko, Kabupaten Tuban, tepi Bengawan Solo. Tempat itu juga yang menjadi kontak senjata dengan pasukan Ronggolawe yang bertugas mempertahankan kota. Terbentang Bengawan Solo dengan lebar sungai masih 80 meter saat itu, antara pasukan Ronggolawe dengan Belanda terjadi baku tembak.
Perlahan namun pasti, Belanda mengetahui orang-orang yang diburunya memusatkan kekuatan berada di Montong. Daerah ini menjadi tempat penting kepemerintahan militer sejak 10 Januari 1949, saat Komandan KDM, R.E Soeharto berpindah dari Tlogo Nongko sampai 21 April 1949, ketika kepemerintahan dipindah lagi ke Jatirogo.
Tragedi Kepet dan beberapa pertempuran yang ada di desa-desa di sekitar Semanding, Grabagan, dan juga Jenu, bisa jadi masih melekat di ingatan masyarakat. Tempat itu merupakan titik-titik terjadi pertempuran antara pasukan gerilya dengan pasukan Belanda.
Selama pasukan Belanda menduduki wilayah Tuban dan Bojonegoro, mereka tidak hanya menggempur, tapi juga digempur pasukan-pasukan gerilya.
Sejak mendarat di pantai Glondonggede, Tambakboyo, 18 Desember 1948, pasukan Belanda terus menerus melakukan gempuran dan mengejar pusat kepemerintahan Tuban yang berpindah-pindah tempat.
18 Desember 1948 pukul 20.00 WIB, pasukan marinir Belanda mendarat di Pantai Glondonggede Tuban sambil melepaskan tembakan secara membabi buta.
Ratusan Siswa Madrasah Aliyah Negeri (MAN) 2 Bojonegoro mengikuti upacara pada hari pertama masuk sekolah.