Pada bulan April 1949, Seksi Supandi melakukan penghadangan di perempatan jalan besar Balen. Sementara di selatan kecamatan tersebut, yakni di Desa Sidobandung, sudah dipisah 4 regu yang mempunyai sasaran masing-masing.
Sebagian dari mereka yang kembali ke rumah dinas dengan membawa satu mayat temannya, berhasil menyergap dan menembak mati 7 orang yang terdiri dari 3 rakyat biasa dan Mantri Kehutanan Sastrosudarmo beserta Prajurit Kadir dan 2 Anggota TRIP.
Pasukan Gerilya (Pager) Desa yang telah dibentuk usai rapat koordinasi di Gondang yang dipimpin oleh Letkol Sudirman (Letjen purn) pada tanggal 2 dan 3 Maret 1949, selanjutnya pada tanggal 27 Maret, anggota-anggota Pager Desa Ngujung dan Pandantoyo yang sedang menjalankan tugas jaga, memberikan laporan kepada pos TNI di Temayang mengenai pasukan Belanda yang sedang bergerak menuju selatan, yakni lereng Gunung Pandan.
Pada lereng utara Pegunungan Kendeng yakni mulai Sugihwaras, Bubulan hingga Ngambon, Bojonegoro menjadi tempat dan kedudukan unsur-unsur pimpinan militer dan sipil pada masa agresi militer Belanda ke dua.
Sumur-sumur minyak mentah adalah salah satu kunci kedatangan pasukan Belanda ke Indonesia. Di Tuban, sumur-sumur minyak mentah itu berada di wilayah selatan, berbatasan langsung dengan Kabupaten Bojonegoro dan Cepu, Blora.
Letda Soetjipto, namanya diabadikan di sebuah patung dan jalan di sisi barat kota Tuban. Jalan dan tempat patung itu berdiri, dulunya adalah medan pertempuran yang menjadi saksi tangkasnya pasukan Letda Soetjipto mempermainkan pasukan Belanda yang bersenjata lebih canggih.
Lubang-lubang dan batang-batang pohon pohon sengaja dipasang malang melintang pada jalan Bojonegoro - Babat, agar tentara Belanda dengan kendaraanya susah melintasi jalan tersebut.
Sekitar tujuh hari sebelum dilakukan penyerbuan ke Bojonegoro, Belanda telah menyiapkan jembatan darurat di Desa Simo, Kecamatan Soko, Kabupaten Tuban, tepi Bengawan Solo. Tempat itu juga yang menjadi kontak senjata dengan pasukan Ronggolawe yang bertugas mempertahankan kota. Terbentang Bengawan Solo dengan lebar sungai masih 80 meter saat itu, antara pasukan Ronggolawe dengan Belanda terjadi baku tembak.
Perlahan namun pasti, Belanda mengetahui orang-orang yang diburunya memusatkan kekuatan berada di Montong. Daerah ini menjadi tempat penting kepemerintahan militer sejak 10 Januari 1949, saat Komandan KDM, R.E Soeharto berpindah dari Tlogo Nongko sampai 21 April 1949, ketika kepemerintahan dipindah lagi ke Jatirogo.
Tragedi Kepet dan beberapa pertempuran yang ada di desa-desa di sekitar Semanding, Grabagan, dan juga Jenu, bisa jadi masih melekat di ingatan masyarakat. Tempat itu merupakan titik-titik terjadi pertempuran antara pasukan gerilya dengan pasukan Belanda.